Me parece que tienes muy claro que modelo quieres.
Hay gente que se dice "voy a comprar un Rolex de 2ª mano", va con toda la idea de comprarse un Submariner o Explorer y por disponibilidad, oportunidad o lo que fuere, acaban con un Datejust o incluso un Milgauss. No caigas en esa "tentación", porque si que tendrás un Rolex pero no el que quieres, y en esta afición no valen los deseos cumplidos a medias, porque "la otra mitad" genera insatisfacción. Si para hacerte con el reloj que más te gusta tienes que esperar para ahorrar, espera. Merecerá la pena.
Por otro lado si decides ir a por uno de 2ª mano, no compres chatarra, que aunque la cobran cara de narices no significa que esté en buena forma. Compra uno que tenga casi toda su fiabilidad y vida útil por delante, si es posible con factura de última revisión.
Y respecto al carácter de los Rolex, es algo que ya depende de los ojos con que se miren, gusto personal y la asociación que haga uno con las personas que conoces y los usan.
En mi caso, solo veo con Rolex a señores de vida sedentaria bien pasados los 50 años, y también me viene el recuerdo de amigos que pasaban bien de los 60 ya fallecidos que usaban el Sub., lo cual lo pretenda o no, condiciona mi percepción sobre ese reloj. Y en cambio no me viene al recuerdo alguien más joven que yo con Rolex. Todos tienen su mejor reloj de Tag Heuer, Breitling, Omega, IWC, etc.