Hola,
Para llegar a Portimao desde Madrid, respetando limites, se tarda entre 10 y 12 horas, parando un par de veces a descansar y comer algo. Te recomiendo ir por Badajoz y pasar a Portugal lo antes posible, y descender hasta llegar al Algarve, ya que el camino es mas corto y la carretera es mucho mejor.
En Portimao, para los dias que vas a estar, te recomiendo al menos :
Visitar Lagos, un dia completo. Pasear por la ciudad, quedarte a comer en cualquier restaurante de las calles peatonales que arrancan en la plaza de la Camara Municipal. Recomendables los pescados y mariscos, y por supuesto, en Cataplana (conocido en España por Tamboril). Despues de comer, puedes optar por ir a la playa a descansar, junto al Fuerte de Baleeira, y de paso entrar a verlo. Ya de tarde-noche, cenar igualmente en alguna de las terrazas que dan al mar, y tomar alguna copa al fresco.
Si todavia tienes tiempo, o incluso repitiendo otro dia, en Lagos busca la "Ponta da Piedade" y date un paseo en lancha por las grutas.
Tanto en Lagos como en Portimao, buscar algun crucero (paseo en barco,mas bien), que te lleva bordeando la costa hasta el faro del Cabo de San Vicente. Unas vistas espectaculares, y con suerte algun delfín o marsopa.
En cuanto a playas, tanto Praia da Rocha como Meia Praia son buenas, aunque prefiero la segunda.
Si te gustan los paisajes, otra excursion muy recomendable es ir en coche a las montañas justo al norte. Busca la carretera hasta Monchique y desde ahi sube al pico "Foia", el punto mas alto de todo el Algarve. Si el dia es claro podras tener una panoramica de toda la costa sur y la costa oeste a la vez. En Monchique tienes unas termas, y puedes contratar una sesion de baños, vapores, barros, masajes ... de un solo dia.
Otra excursion hacia el oeste para ver la costa Vicentina, un parque natural enorme con unas playas increibles.
Otra mas, mas glamurosa, para ir al club nautico de Vilamoura. Comer, pasear viendo las boutiques, algun que otro ferrari ... no es muy grande, con ir a pasar la tarde y cenar es suficiente.
Y no se .. dependiendo de tus gustos hay de todo .. castillo impresionante en Silves, playas en todas partes ...
A mi es un destino que me encanta, he repetido varias veces y siempre encuentro algo nuevo. Si quieres concretar alguna cosa mas, pregunta.
Saludos.